Jerry Jestin wuchs in Kanada auf und kam schon früh mit Square Dance in Berührung. Seine Eltern tanzten bereits seit den frühen 1950er-Jahren. Schon als Jugendlicher trat Jerry bei Amateur-Shows auf, bevor er schließlich selbst mit dem Callen begann.

Nachdem er in Kanada erste umfangreiche Erfahrungen gesammelt hatte, zog Jerry in die USA. Dort studierte er Sport in Texas und setzte parallel seine Entwicklung als Caller fort.

1980 lernte Jerry seine spätere Frau Janice kennen. Gemeinsam zogen sie nach Dallas/Fort Worth und bauten dort ein breites Angebot im Bereich Square Dance und Round Dance auf.

Seit den 1980er-Jahren sind Jerry und Janice außerdem in verschiedenen Wohnwagenparks in Yuma, Arizona, aktiv und betreuen dort Programme in Square Dance, Round Dance und Clogging. Gemeinsam entwickelten sie auch Choreographien für verschiedene bekannte Round Dances.

Jerry ist seit vielen Jahren auch als Recording Artist tätig und veröffentlichte Square-Dance-Musik bei verschiedenen Labels, darunter Circle D, Riverboat Records, Jo-Pat / ESP, Sting Productions, Global Music Productions und seit 2007 Gramophone Productions.

Jerry und Janice sind beide Mitglieder von CALLERLAB und ROUNDALAB. Jerry war zudem als Mitglied im Vorstand von CALLERLAB aktiv.

Jerry ist besonders für seine kreative Choreographie, seine energiegeladene Präsentation und seine große musikalische Bandbreite bekannt.